Леонардо ди Каприо навърши 50 години. Припомнете си в галерията как изглеждаше като млад. 

Още с появата си във филма "Защо тъгува Гилбърт Грей" Леонардо ди Каприо предизвиква сензация. За превъплъщението в психичноболния Арни Лео ди Каприо е номиниран за "Оскар" за най-добра поддържаща роля още в самото начало на кариерата си. Според режисьора на филма Ласе Халстрьом младият ди Каприо бил твърде симпатичен, за да изиграе убедително слабоумно дете, но когато видял как Лео се вживява на пробите, веднага му дал ролята. 

Това обаче не е първата роля на млади ди Каприо. Актьорската кариера на звездата започва още като дете, когато той се снима се в сапунения сериал Санта Барбара, ситкома Растяща болка и още над 30 телевизионни реклами и сериали. Също така е участвал във фантастичния нискобюджетен сериал „Critters 3“ през 1991 г., където играе зъл хазяин. Той обаче твърди, че ако има възможност да върне времето назад не би играл там. 

Превръща се в сексимвол с ролята си в филма "Ромо и Жулиета" от 1996 година, където си партнира с Креъл Дейнс. 

Но филмът, който го прави суперзвезда, е "Титаник" от 1997 година, за който получава номинация за Златен глобус. Режисьорът на лентата Джеймс Камерън обаче не бил сигурен, че точно Леонардо ди Каприо ще донесе успех на филма, но когато се срещнал лично с него, мнението му се обърнало на 180 градуса. Самият актьор също не бил сигурен дали иска ролята. Всички знаем какъв е резултатът - 14 номинации за „Оскар”, 11 статуетки, приходи от над 1 млрд. долара и неописуема слава за ди Каприо.

И така следват роли в "Плажът", "Желязната маска" по мотиви от романа на Александър Дюма, "Бандите на Ню Йорк", "Хвани ме, ако можеш", "Авиаторът" и още много други ...