Принц Хари има буйна младост, личният му живот е на показ и често по страниците на таблоидите. Най-дълготрайната му връзка е тази с южноафриканката Челси Дейви - дъщеря на мултимилионер, собственик на компания-организатор на сафарита.

Двамата са заедно повече от седем години. Връзката им е бурна, разделят се и се събират няколко пъти. Любопитно е, че Хари я кани на сватбата на принц Уилям през 2011 г., макар че по това време двамата вече са разделени. Блондинката приема да бъде дама на Негово височество и отново дава шанс на връзката им. Тогава дори се появиха информации, че в края на сватбения купон почерпеният Хари заявил на висок глас пред Челси, че тя ще е „следващата булка”.

Британците, които я харесват, не крият радостта си пред възможността за още една кралска сватба. В историята им обаче не следват сватбени камбани. Блондинката отказва да се омъжи за Хари и двамата се разделят завинаги.

По-късно Челси признава, че ограниченията, с които трябвало да се примири покрай статута на Хари като наследник на короната, я довели до решението да го напусне.