Иларион Драгостинов е роден през 1852 г. в село Арбанаси в семейството на заможния търговец от Елена Иван Драгостинов. През 1868 г. завършва успешно петокласното Главно мъжко училище в Търново, в което усвоява добре френски и турски език, а по-късно също румънски, немски и италиански. В Търново Иларион учи и се сближава със Стефан Стамболов и Филип Симидов. През 1868 г. Иларион Драгостинов заминава за Русе и се сближава с дейците на читалище "Зора", огнище на просветна и революционна дейност.
Паралелно с това той се утвърждава и като уважаван търговец, създавайки самостоятелна комисионерска къща, която поддържа търговски връзки с Цариград, Виена, Букурещ, Галац, Одеса, Гюргево и с градове от българските земи. Постепенно обаче той изоставя успешната си търговска дейност, отдавайки се изцяло на революционното дело. През 1871 г. той е един от учредителите на Русенския революционен комитет наред с Никола Обретенов, Тодор Кърджиев и Георги Икономов. На него е поверен Вторият революционен окръг с център Сливен - град с хайдушка, борческа традиция и с революционен комитет, основан още от Левски.
В разгара на приготовленията идва вестта за избухване на въстанието в ІV Панагюрски окръг. В навечерието на въстанието обаче турската власт извършва редица арести и само най-смелите последвали Драгостинов и Обретенов. На 3 май 1876 г. през нощта малката чета излиза от града и поема към Балкана. На 10 май при сражение около прохода Вратник с потерята на Осман бюлюкбаши Иларион Драгостинов загива, посечен от черкезите.
Родната къща на Иларион Драгостинов в с.Арбанаси е обявена за Национален паметник на културата през 1958 г., съобщи Стоян Калпушков, председател на Национален клуб „Иларион Драгостинов”. През октомври 2007 г. Министерство на културата отпусна 90 000 лева за нейното възстановяване.
Предстои да излезе от печат сборникът „Вярност и единство, братя”, посветен на Иларион Драгостинов и дейността на Сливенски революционен окръг. Негов съставител е Стоян Калпушков. Тиражът на сборника е 500 броя.
